Préparation de synthons chiraux par réactions enzymatiques énantiosélectives

DC FieldValueLanguage
dc.contributor.advisorChênevert, Robert-
dc.contributor.authorJacques, Frédéric-
dc.date.accessioned2018-04-16T20:50:37Z-
dc.date.available2018-04-16T20:50:37Z-
dc.date.issued2009-
dc.identifier.other26268-
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11794/20849-
dc.description.abstractLa présente thèse illustre principalement le développement de méthodes de désymétrisation enzymatique de composés meso permettant ainsi l'obtention de synthons chiraux (<< building blocks¿) utiles dans la synthèse de produits biologiquement actifs. Les chapitres 1 et 2 constituent l'introduction de cette thèse. Les concepts généraux reliés à l' utilisation des lipases et des estérases y sont détaillés, ainsi qu'une revue de la littérature concernant les biotransformations d'alcools, d'esters, d'acides carboxyliques et d'amines. Dans les chapitres 3 à 5, tous les protocoles développés visaient les mêmes buts, soit: 1) obtenir les deux énantiomères d'un synthon chiral d'intérêt par désymétrisation enzymatique; 2) optimiser les réactions afin d'obtenir un bon rendement au niveau de l'étape enzymatique, de même qu'au niveau global; 3) obtenir des excès énantiomères élevés (ee > 90%); 4) effectuer la détermination de la configuration absolue, par corrélation chimique, des synthons chiraux synthétisés. Le chapitre 3 décrit l'obtention de cis-décalines chirales fonctionnalisées, le chapitre 4 expose la synthèse de précurseurs de la 2,5- didésoxystreptamine et finalement, le chapitre 5 détaille l'obtention de dérivés chiraux de la pyrrolidine et de la pyrroline. Le chapitre 6 rapporte le travail effectué, en partenariat avec le laboratoire du professeur Pierre Deslongchamps, afin de préparer par voie chimioenzymatique un synthon énantiopur servant de point de départ à la synthèse de 5 B-lanostéroïdes.fr_CA
dc.format.extentxvi, 146 f. :bill. (certaines en coul.)-
dc.languagefre-
dc.subject.classificationQD 3.5 UL 2009 J19-
dc.titlePréparation de synthons chiraux par réactions enzymatiques énantiosélectivesfr_CA
dc.typeCOAR1_1::Texte::Thèse::Thèse de doctoratfr
dc.date.updated2018-04-16T20:50:37Z-
dc.subject.rvmEnzymes -- Désymétrisationfr_CA
dc.subject.rvmCatalyse énantiosélectivefr_CA
dc.subject.rvmBiotransformation (Métabolisme)fr_CA
dc.subject.rvmComposés organiques -- Synthèsefr_CA
dc.identifier.bacTC-QQLA-26268-
bul.identifier.controlNumber1131655141-
etdms.degree.nameThèse. Chimiefr_CA
etdms.degree.grantorUniversité Lavalfr_CA
Collection:Thèses et mémoires

Files in this item:
Description SizeFormat 
26268.pdfTexte8.82 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open
All documents in CorpusUL are protected by Copyright Act of Canada.