Synthèse d'alcènes fluorés et étude de leur réactivité dans la réaction de Heck

Abstract

Les fluoroalcènes sont d'un grand intérêt en chimie médicinale en raison de leur utilisation possible en tant qu'isostères de la liaison peptidique. L'utilisation de la réaction de Heck en vue de complexifier la structure d'alcènes fluorés peu substitués n'a jamais été étudiée de façon approfondie. Seule une étude théorique révèle que suivant les conditions réactionnelles, une élimination β-F peut être favorisée par rapport à une élimination β-H. Ainsi, il serait possible de contrôler le produit de la réaction. Nous nous sommes donc intéressés à synthétiser divers fluoroalcènes, aussi bien mono- que difluorés, dans le but de les soumettre à différentes conditions de Heck.