Progrès vers la synthèse totale d'allocolchicinoïdes

Authors: Boudreault, Pierre-Luc
Advisor: Voyer, Normand
Abstract: Les allocolchicinoïdes constituent une famille de composés présentant un système tricyclique de 6, 7 et 6 carbones respectivement, dont le premier cycle est hautement oxygéné. Plusieurs membres de cette famille possèdent des propriétés biologiques intéressantes. Leurs propriétés anticancéreuses envers une variété de lignées cancéreuses résistantes ont augmenté l'intérêt pour ce type de composé depuis quelques années. Afin d'exploiter des résultats novateurs obtenus récemment dans notre laboratoire, notre groupe de recherche s'est attaqué à la synthèse d'analogues d'allocolchicinoïdes. Celle-ci fait intervenir, comme étapes clés, un couplage de Suzuki menant à des o-aminométhylbiphényles ainsi qu'une cyclisation énantiosélective 7-exo-tet provenant d'une réaction de lithiation-substitution utilisant un complexe chiral BuLi?ligand. Dans ce contexte, une librairie de ligands chiraux a été synthétisée. Les résultats pour l'affinité de ces ligands envers différents métaux ainsi que les résultats préliminaires en synthèse énantiosélective seront présentés dans cette thèse.
Document Type: Thèse de doctorat
Issue Date: 2008
Open Access Date: 13 April 2018
Permalink: http://hdl.handle.net/20.500.11794/20550
Grantor: Université Laval
Collection:Thèses et mémoires

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