Stereoselective synthesis of (Z)-γ-Benzylidenebutenolides and studies toward the synthesis of related oxycyclic compounds

Authors: Beltran, Paola
Advisor: Boukouvalas, John
Abstract: L'abondance des y-alkylidènebuténolides (y-AIBs) biologiquement actifs attire l'attention des chimistes depuis plusieurs années. En effet, les y-AIBs sont présents dans une variété de produits naturels importants ainsi que dans des analogues de produits naturels. R y-AIBs La synthèse stéréosélective des (Z)-y-AIBs constitue un objectif important en chimie organique de synthèse en raison des diverses structures et activités biologiques de plusieurs membres de cette classe de composés. Par exemple, le thiophènebuténolide est un constituant de la Chamaemelum nobile L. Les membres de la famille des rubrolides possèdent une activité antibiotique, la xéruline et ses dérivés, isolés de Xerula melanotricha, sont des inhibiteurs de la synthèse du cholestérol et une activité cytotoxique a été observée pour les nostoclides. Chacun de ces produits naturels présente une double liaison de configuration Z. En raison du nombre important de produits naturels possédant cette configuration et du manque de méthodes efficaces pour leur synthèse dans la littérature, nous avons développé une procédure ± one pot ¿ pour accéder de façon stéréocontrôlée à des (Z)-y-AIBs.
Document Type: Mémoire de maîtrise
Issue Date: 2008
Open Access Date: 13 April 2018
Permalink: http://hdl.handle.net/20.500.11794/20228
Grantor: Université Laval
Collection:Thèses et mémoires

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