Personne : Bouchard, Megan
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Nom de famille
Bouchard
Prénom
Megan
Affiliation
Université Laval. Département de chimie
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Identifiant Canadiana
ncf13700105
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Publication Accès libre Synthèse de nouveaux dérivés glycoconjugués de la podophyllotoxine(2022) Bouchard, Megan; Giguère, DenisLa glycochimie est un domaine qui prend de plus en plus d'expansion en chimie bioorganique et médicinale. Les glucides, étant la classe de biomolécules la plus répandue, sont des composants de plusieurs molécules bioactives naturelles et synthétiques. Ils présentent notamment un intérêt dans l'industrie pharmaceutique, puisqu'ils peuvent améliorer différentes propriétés pharmacocinétiques de certains composés. À ce jour, plus de 170 médicaments approuvés par les différentes organisations de la santé possèdent une unité glucidique dans leur structure. Ces molécules actives biologiquement ont une grande variété d'applications comme agents thérapeutiques : elles peuvent notamment être utilisées comme antibiotique ou encore comme médicament contre plusieurs types de cancers. Parmi ceux-ci, l'étoposide est un dérivé glycosylé semi-synthétique de la podophyllotoxine, un composé naturel isolé des espèces Podophyllum, et est employé pour le traitement de divers cancers. L'utilisation de ces deux molécules comme agents thérapeutiques est compromise par différents facteurs comme leur toxicité, les effets secondaires engendrés et leur faible solubilité dans l'eau. C'est pour ces raisons que plusieurs groupes de recherche travaillent sur le développement de nouveaux analogues du produit naturel qui seraient potentiellement moins toxiques, plus hydrophiles et dont l'activité biologique est améliorée, ou, du moins, non affectée. Ce mémoire présente la synthèse d'un dérivé de la glucosamine comportant un acide carboxylique et une amine dans sa structure. À partir de cette molécule, une nouvelle méthodologie synthétique d'oligosaccharides linéaires portant un groupement alcyne a été développée. Ces derniers ont pu être liés à la podophyllotoxine grâce à une réaction dite réaction click afin de générer de nouveaux dérivés glycoconjugués de la toxine. Les divers analogues obtenus diffèrent par le groupement retrouvé à la position C-2 du glucide terminal. Une voie de synthèse d'oligosaccharides utilisant les principes de couplage peptidique a donc été développée afin d'accéder à une librairie de nouveaux composés potentiellement actifs biologiquement.