Personne : Iden, Hassan
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Iden
Prénom
Hassan
Affiliation
Centre de Recherche sur les Matériaux Avancés (CERMA), Université Laval
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Publication Accès libre Zirconium(IV) metallocavitands as blue-emitting materials(2014-02-26) Bi, Wenhua; Iden, Hassan; Fontaine, Frédéric-Georges; Morin, Jean-FrançoisA series of zirconium-carboxylate metallocavitands with the general formula [(CpZr)3(μ-κ2,O′,O″CR)3(μ3-O)(μ2-OH)3]Cl (Cp = cyclopentadienyl; R = C5H4N (5), C6H7N (6), C18H14N (7), and C18H12N (8)) were synthesized in moderate to high yields (40–83%) by reacting the corresponding carboxylic acids 1–4 with Cp2ZrCl2 in a self-assembly procedure at room temperature. The metallocavitands were characterized using 1H and 13C NMR spectroscopy and by single-crystal X-ray diffraction. Complexes 7 and 8 exhibit efficient photoluminescence properties in solution. The photoluminescence peak of 7 was observed at 464 nm and that of 8 at 422 nm with respective quantum yields in solution of 87 and 65%.Publication Accès libre From molecular tweezers to metallocavitands : self-assembly and supramolecular chemistry(2014) Iden, Hassan; Fontaine, Frédéric-Georges; Morin, Jean-FrançoisCe mémoire décrit la synthèse d’hôtes organiques et organométalliques contenant des motifs riches en électrons, particulièrement le tétrathiafulvalène (TTF), pour la complexation supramoléculaire de fullerènes C60 et C70. Le chapitre 1 est une revue de la littérature qui présente les notions de cavitant, de métallocavitant et des hôtes supramoléculaires. Le chapitre 2 présente les méthodes de caractérisation utilisées dans ce travail. Le chapitre 3 est consacré à une nouvelle méthode de synthèse de pinces moléculaires et des récepteurs tripodaux contenant l’unité riche en électrons (TTF). Les pinces triazoles ont été préparées par chimie « clic » entre l'azoture -TTF et des dérivés benzéniques disubstitués en position 1 et 3 par un acétylène. La réaction de l'azoture-TTF et des 1,3, 5-benzènes trisubstitués a donné des récepteurs tripodaux. L'affinité des hôtes avec les fullerènes C60 et C70 a été étudiée par la méthode optique spectroscopique UV-vis dans quatre solvants différents. La constante d’association la plus élevée a été calculée pour l’hôte 4 dans le chlorobenzène. Cependant, le récepteur tripodal n'a pas montré une affinité importante envers les fullerènes. Le chapitre 4 est consacré à la synthèse des nouveaux metallocavitands de zirconium TTF- Zr3 préparés par la méthode d’agrégation. Un seul hôte a été isolé et caractérisé par la méthode spectroscopique. Dans ce chapitre, nous présentons l'étude des interactions supramoléculaires avec les fullerènes en surveillant la réponse UV-vis à l’addition d’une quantité croissante de fullerènes à la solution contenant l’hôte. Le chapitre 5 décrit la synthèse de nouveaux metallocavitants de Zr3 à partir de la réaction de dichlorure de zirconocène sur l'acide carboxylique. Quatre metallocavitants de Zr3 ont été préparés. Les structures cristallographiques, les propriétés photophysiques et leurs utilisations potentielles en tant que matériaux émissifs bleus ont été présentées. Le chapitre 6 est séparé en trois sections. La première section décrit la synthèse et l’affinité de metallocavitant de tantale (V) avec les fullerènes. La deuxième section illustre la tentative de synthèse d’une librairie de Zr3 en utilisant la réaction de couplage croisée. Enfin, la dernière section présente la synthèse du nouveau metallocavitant de Ta3Carbox obtenu par la méthode d’agrégation à partir de la réaction de Cp*TaMe4 avec de l'acide 4 - iodobenzoïque. La structure est étudiée par rayons X.Publication Accès libre Synthesis of Tetrathiafulvalene-Containing Zirconium (IV) Pincers and Metallocavitands for Hosting Fullerenes(Elsevier, 2014-05-09) Iden, Hassan; Fontaine, Frédéric-Georges; Morin, Jean-FrançoisThe synthesis and spectroscopic characterization of zirconium(IV) dicarboxylate 1 and metallocavitand 2 are described. Encapsulation studies of fullerenes C60 and C70 were performed using UV–Vis spectroscopy in chlorobenzene, toluene, benzene, carbon disulfide and in a mixture of toluene/dichloromethane. UV–Vis titrations have shown that the binding abilities of the hosts toward fullerene C70 are considerably higher than those obtained for fullerene C60.Publication Accès libre On the interaction of acetone with electrophilic metallocavitands having extended cavities(American Chemical Society, 2012-09-17) Dufour, Philippe; Garon, Christian N.; Iden, Hassan; Fontaine, Frédéric-Georges; Morin, Jean-François; Daigle, Maxime; Tessier, Christian; Maris, Thierry; Levesque, IsabelleWe report the synthesis and characterization of tantalum–boronate trimetallic clusters of general formula {[Cp*Ta]3(μ2-RB(O)2)3(μ2-OH)(μ2-O)2(μ3-OH)} (R= 4-(C6H5)(C6H4) (Ta3-4Ph), 4-(C6H5O)(C6H4) (Ta3-4OPh), 4-(C7H7O)(C6H4) (Ta3-4OBn), 4-(C8H5)(C6H4) (Ta3-4PhEt), and 4-(C12H7)(C6H4) (Ta3-4Napht)). All complexes have been characterized by NMR spectroscopy and X-ray diffraction. The trimetallic species feature a large Lewis acid type cavity allowing for substrate binding in both the solid and the liquid state using a unique electrostatic interaction and a hydrogen bond. ΔH° and ΔS° values for association of acetone with the complexes vary between −2.0 and −4.1 kcal·mol–1 and −3 and 2 cal·mol–1·K–1, respectively, showing weaker binding than smaller cavitands of the same type. The barrier for acetone exchange at equilibrium is similar for all complexes, and ΔH‡ values vary between 8.2 and 11.4 kcal·mol–1.