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Personne :
Keipour, Hoda

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Keipour

Prénom

Hoda

Affiliation

Département de chimie, Faculté des sciences et de génie, Université Laval

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ncf11888680

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Résultats de recherche

Voici les éléments 1 - 9 sur 9
  • PublicationAccès libre
    Asymmetric Fe II -Catalyzed Thia-Michael addition reaction to α,β-unsaturated Oxazolidin-2-one Derivatives
    (American Chemical Society, 2017-11-20) Ollevier, Thierry; Keipour, Hoda; Gandon, Vincent; Lauzon, Samuel
    A highly enantioselective FeII-catalyzed thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl derivatives was developed. The scope of the reaction was demonstrated with a selection of aromatic, heterocyclic and aliphatic thiols, and various Michael acceptors. The corresponding β-thioethers were obtained in good to excellent yields (up to 98%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 96:4 er). Unusual hepta-coordination of the metal and chelation to α,β-unsaturated oxazolidin-2-one derivatives allowed the construction of a coherent model rationalizing the enantioselective event. DFT calculations support the proposed model for observed stereoselectivities.
  • PublicationAccès libre
    Iron-catalyzed carbene insertion reactions of alpha-diazoesters into Si-H bonds
    (American Chemical Society, 2017-10-13) Ollevier, Thierry; Keipour, Hoda
    An efficient iron-catalyzed carbene insertion reaction of α-diazo carbonyl compounds into the Si–H bond was developed. A wide range of α-silylesters was obtained in high yields (up to 99%) from α-diazoesters using a simple iron(II) salt as catalyst.
  • PublicationAccès libre
    New chiral bis(oxazolinyl) bipyridine ligands and application in the iron catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones
    (Taras Shevchenko National University of Kyiv., 2015-12-01) Ollevier, Thierry; Levitre, Guillaume; Keipour, Hoda; Jalba, Angela; Lauzon, Samuel
    C2 symmetrical 6,6'-bis(oxazolinyl)-2,2'-bipyridine (bipybox) chiral ligands have been synthesized from readily available 2,2'-bipyridine. Catalytic asymmetric hydrosilylation of ketones was studied using this family of ligands in the presence of iron(II) acetate.
  • PublicationAccès libre
    FeII-catalysed insertion reaction of alpha-diazocarbonyls into X–H bonds (X = Si, S, N, and O) in dimethyl carbonate as a suitable solvent alternative
    (Cambridge Royal Society of Chemistry, 2019-10-02) Ollevier, Thierry; Keipour, Hoda; Tanbouza, Nour
    The insertion reaction of a broad range of diazo compounds into Si–H bonds was found to be efficiently catalysed by Fe(OTf)2 in an emerging green solvent i.e. dimethyl carbonate (DMC). The α-silylated products were obtained in good to excellent yields (up to 95%). Kinetic studies showed that the extrusion of N2 to form an iron carbene intermediate is rate-limiting. The iron-catalysed insertion reaction of methyl α-phenyl-α-diazoacetate into polar X–H bonds (S–H, N–H, and O–H) was also established in DMC.
  • PublicationAccès libre
    Copper-catalyzed carbenoid insertion reactions of a-diazoesters and a-diazoketones into Si–H and S–H bonds
    (American Chemical Society, 2017-01-28) Ollevier, Thierry; Delage-Laurin, Léo; Keipour, Hoda; Jalba, Angela
    An efficient copper-catalyzed carbenoid insertion reaction of a-diazo carbonyl compounds into Si–H and S–H bonds was developed. A wide range of a-silylesters and a-thioesters was obtained in high yields (up to 98%) from a-diazoesters using 5 mol % of a simple copper(I) salt as catalyst. Using 0.05 mol % of the same catalyst, a-diazoketones led to a-silylketones in low to good yields (up to 70%).
  • PublicationAccès libre
    Non-enantioselective and enantioselective synthetic transformations using copper and iron salts for diazo insertion reactions into Si–H and S–H bonds and hydrosilylation reactions of ketones
    (2017) Keipour, Hoda; Ollevier, Thierry
    Cette thèse décrit la découverte de transformations synthétiques énantiosélectives et non énantiosélectives dans lesquelles des catalyseurs chiraux et environnementalement bénins à base de cuivre, de fer et de zinc sont utilisés pour des réactions d’insertion de diazos dans les liaisons Si–H et S–H et pour des réactions d’hydrosilylation de cétones. Des réactions énantiosélectives et non énantiosélectives d’insertion de métal-carbènes d’α-diazoesters catalysées par le cuivre et le fer dans les liaisons Si–H et S–H sont décrites. Nous avons réussi à développer un protocole efficace pour la réaction d’insertion de métal-carbènes d’α-diazoesters catalysée par le cuivre et le fer dans les liaisons Si–H et S–H. Avec l’utilisation de [(MeCN)4Cu]PF6 et de Fe(OTf)2, une grande variété d’α-silylesters ont été synthétisés avec des bons et des excellents rendements (jusqu’à 98%). Ces catalyseurs peuvent aussi être utilisés efficacement pour l’insertion de métal-carbène dans la liaison S– H avec des bons rendements (jusqu’à 90%). Des résultats prometteurs ont été obtenus pour les réactions d’insertion de métal-carbènes d’α-diazoesters catalysées par le fer dans la liaison Si–H avec l’utilisation du DMC comme solvant vert en remplacement de CH2Cl2. Plusieurs ligands diamines chiraux ont été testés pour développer une réaction d’insertion de métal-carbène hautement énantiosélective dans la liaison Si–H avec l’utilisation du sel de cuivre peu coûteux [(MeCN)4Cu]PF6 comme catalyseur. Un excellent rendement ainsi qu’une excellente énantiosélectivité (rendement de 85%, 99:1 er) ont été obtenus lorsque les ligands contenant un coeur (R, R)-diaminocyclohexane et des groupements mésityles ont été utilisés. Il s’agit d’un très bon exemple de réaction hautement énantiosélective d’insertion dans la liaison Si–H avec l’utilisation d’aryldiazoacétates, de sources de silane peu coûteuses en comparaison avec d’autres et de ligands diamines chiraux facilement synthétisables ayant été utilisés pour la première fois dans la réaction d’insertion énantiosélective de métal-carbène dans la liaison Si–H. Nous avons découvert que les diamines chirales, facilement disponibles, sont aussi des ligands efficaces pour la réduction d’aryle-cétones avec le catalyseur Zn(OAc)2. Les alcools recherchés ont été obtenus avec des hauts rendements et de très bons rapports énantiomériques (rendements jusqu’à 99%, er jusqu’à 99:1). Nous avons aussi obtenu de bons résultats pour l’hydrosilylation de la pphényltrifluoroacetophénone avec l’utilisation d’un système bipybox-iPr/Fe(OAc)2...
  • PublicationAccès libre
    Recent Progress in the catalytic carbene insertion reactions into the silicon-hydrogen bond
    (Royal Society of Chemistry, 2017-06-07) Ollevier, Thierry; Carreras, Virginie; Keipour, Hoda
    The following review will explore the historical development of Si–H bond insertion reactions, giving an up-to-date account on the metal catalysts often employed, in addition to an assessment of their strengths and weaknesses. Diazo compounds have great synthetic potential as versatile reagents for the formation of metal carbenes, allowing the selective formation of C–C and C–heteroatom bonds and thus the introduction of functional groups into organic molecules. C–Si bond-forming methods, that introduce silicon motifs into organic molecules, rely on catalysts derived from metals such as rhodium, copper, iridium, silver, ruthenium, and iron to achieve the desired activities and selectivities.
  • PublicationAccès libre
    α-thiocarbonyl synthesis via feᴵᴵ-catalyzed insertion reaction of α-diazocarbonyls into S–H bonds
    (Royal Society of Chemistry, 2019-02-18) Ollevier, Thierry; Carreras, Virginie; Keipour, Hoda; Tanbouza, Nour; Jalba, Angela
    Fe(OTf)₂ was used to catalyze the insertion reaction of α-diazocarbonyls into S–H bonds at 40 °C. A wide range of α-thioesters was obtained in yields up to 96% within 24–48 h from their corresponding α-diazoesters. A scope of thiols was used for the unprecedented insertion reaction with an α-diazoketone leading to yields up to 85% of α-thioketones.
  • PublicationAccès libre
    Fe(OTf)2-catalyzed thia-Michael addition reaction : a green synthetic approach to β-thioethers
    (Wiley, 2018-06-28) Ollevier, Thierry; Keipour, Hoda; Lauzon, Samuel; Li, Mao
    A convenient Fe(OTf)2‐catalyzed Michael addition reaction of thiols to α,β‐unsaturated carbonyl compounds was developed. The use of a simple procedure (EtOH, room temperature, air atmosphere) allowed to set up effective green catalytic conditions for the C‐S bond formation. The scope of the reaction was demonstrated using various substituted thiols and original Michael acceptors. The corresponding β‐thioethers were obtained in good to excellent yields (up to 99%). Also, the derivatization into the one‐pot thia‐Michael addition/oxidation reaction of 3‐(3‐(phenylthio)butanoyl)oxazolidin‐2‐one using H2O2 has proven to be efficient.