Personne :
Boutin, Hugo

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Date de naissance
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Fonction
Nom de famille
Boutin
Prénom
Hugo
Affiliation
Département de chimie, Faculté des sciences et de génie, Université Laval
ISNI
ORCID
Identifiant Canadiana
ncf11914444
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Résultats de recherche

Voici les éléments 1 - 2 sur 2
  • Publication
    Accès libre
    Frustrated Lewis pair catalyzed S-H bond borylation
    (American Chemical Society, 2017-06-30) Boutin, Hugo; Fontaine, Frédéric-Georges; Rochette, Étienne
    The frustrated Lewis pair (FLP) [NMe2-C6H4-BH2]2 is shown to catalyze the dehydrogenative borylation of thiols. The scope of the reaction, the experimental and computational investigation of the mechanism, and the application of the system to a one-pot Michael addition on α–β unsaturated carbonyl leading to the β sulfido ketone are reported.
  • Publication
    Accès libre
    Effet de l'acide de Lewis sur l'activation C-H par des paires de Lewis frustrées
    (2019) Boutin, Hugo; Fontaine, Frédéric-Georges
    Le domaine de recherche principal du groupe Fontaine porte sur le développement de catalyseurs sans métaux de type paire de Lewis frustrée (FLP). La formation de dimères entraine une perte de réactivité en raison du coût énergétique du bris du dimère. L’ajout de groupements alkyles à l’acide de Lewis de FLPs du type 1-BH2-2-NR2-C6H4 permet d’augmenter l’encombrement stérique de la molécule ambiphile, et ainsi déstabiliser la formation de dimères. Ces molécules ambiphiles (1-BH2-2-NR2-C6H4) sont cependant instables et nécessitent d’être stabilisées par l’ajout d’une base de Lewis. La réactivité de ces adduits a pu être évalué pour la borylation catalytique du N-méthylpyrrole. La forme dimérique des molécules ambiphiles semble prévenir leur dégradation. La sensibilité des aminoboranes aux réactifs protiques est connue. L’étude de la réactivité entre les thiols et l’aminoborane [1-BH2-2-NMe2-C6H4]2 a mené à la découverte d’un catalyseur efficace pour la borylation des thiols. Les liaisons bore-soufre sont des réactifs utiles et sous-utilisés en synthèse organique. Leur utilité dans des réactions d’addition de Michael et de thioestérification est discutée. Il s’agit d’un bon exemple où l’utilisation d’un catalyseur sans métal permet de synthétiser un produit à valeur ajoutée.