Personne : Lévesque, Carine
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Synthèse énantiosélective par catalyse enzymatique de dérivés de la phosphonothrixine, du cis-2,2-diméthyl-1,3-cyclohexanediol et du 7-azabicylo[2.2.1]heptane.
La synthèse énantiosélective de composés chiraux est un thème important de la chimie organique. L'utilisation de biocatalyseurs dans la préparation de synthons chiraux énantioenrichis a connu un essor considérable au cours des deux dernières décennies. Les enzymes du groupe des hydrolases (lipases, esterases, proteases) permettent la résolution cinétique de mélanges racémiques ou la désymétrisation de composés prochiraux ou méso. Des dérivés de la phosphonothrixine, un produit naturel ayant des propriétés antibiotiques et herbicides, ont été préparés via une résolution enzymatique d'un 2-alkylglycérol. La désymétrisation enzymatique du wé±.-2,2-diméthyl-l, 3-cyclohexanediol et du diacétate correspondant a conduit à des synthons chiraux énantiopurs utiles en synthèse asymétrique. Ces travaux sont l'objet d'une publication parue dans la revue Journal of Organic Chemistry. La dernière section de ce mémoire rapporte une étude sur la désymétrisation enzymatique de dérivés du 7-azabicyclo[2.2.1]heptane. L'intérêt dans ce genre d'hétérocycle émane principalement de la découverte de l'épibatidine, un alcaloïde extrait d'une grenouille tropicale dont les propriétés analgésiques sont plusieurs centaines de fois plus forte que la morphine.